1,3-Dichlórbenzén je bezfarebná kvapalina so štipľavým zápachom. Nerozpustný vo vode, rozpustný v alkohole a éteri. Toxický pre ľudské telo, dráždi oči a pokožku. Je horľavý a môže podliehať chlorácii, nitrifikácii, sulfonácii a hydrolýze. Prudko reaguje s hliníkom a používa sa v organickej syntéze.

Anglický názov: 1,3-Dichlórbenzén

anglický alias: 1,3-dichlórbenzén; m-dichlórbenzén; m-dichlórbenzén

MDL: MFCD00000573

Číslo CAS: 541-73-1

Molekulový vzorec: C6H4Cl2

Molekulová hmotnosť: 147,002

Fyzické údaje:

1. Vlastnosti: bezfarebná kvapalina štipľavého zápachu.
2. Teplota topenia (°C): -24,8
3. Bod varu (℃): 173
4. Relatívna hustota (voda = 1): 1,29
5. Relatívna hustota pár (vzduch=1): 5,08
6. Tlak nasýtených pár (kPa): 0,13 (12,1℃)
7. Spaľovacie teplo (kJ/mol): -2952,9
8. Kritická teplota (℃): 415,3
9. Kritický tlak (MPa): 4,86
10. Rozdeľovací koeficient oktanol/voda: 3,53
11. Bod vzplanutia (℃): 72
12. Teplota vznietenia (℃): 647
13. Horná medza výbušnosti (%): 7.8
14. Dolná medza výbušnosti (%): 1,8
15. Rozpustnosť: nerozpustný vo vode, rozpustný v etanole a éteri a ľahko rozpustný v acetóne.
16. Viskozita (mPa·s, 23,3 °C): 1,0450
17. Bod vznietenia (ºC): 648
18. Teplo odparovania (KJ/mol, bp): 38,64
19. Teplo tvorby (KJ/mol, 25ºC, kvapalina): 20,47
20. Spaľovacie teplo (KJ/mol, 25ºC, kvapalina): 2957,72
21. Špecifická tepelná kapacita (KJ/(kg·K), 0ºC, kvapalina): 1,13
22. Rozpustnosť (%, voda, 20 °C): 0,0111
23. Relatívna hustota (25℃, 4℃): 1,2828
24. Index lomu pri normálnej teplote (n25): 1,5434
25. Parameter rozpustnosti (J·cm-3) 0,5: 19,574
26. Van der Waalsova plocha (cm2·mol-1): 8,220 × 109
27. Van der Waalsov objem (cm3·mol-1): 87,300
28. Štandard v kvapalnej fáze uvádza teplo (entalpia) (kJ·mol-1): -20,7
29. Štandardná horúca tavenina v kvapalnej fáze (J·mol-1·K-1): 170,9
30. Štandard plynnej fázy uvádza teplo (entalpia) (kJ·mol-1): 25,7
31. Štandardná entropia plynnej fázy (J·mol-1·K-1): 343,64
32. Štandardná voľná energia tvorby v plynnej fáze (kJ·mol-1): 78,0
33. Štandardná horúca tavenina v plynnej fáze (J·mol-1·K-1): 113,90

Spôsob ukladania:
Bezpečnostné opatrenia pri skladovaní, skladujte v chladnom, vetranom sklade. Uchovávajte mimo dosahu ohňa a zdrojov tepla. Nádobu uchovávajte tesne uzavretú. Malo by sa skladovať oddelene od oxidantov, hliníka a jedlých chemikálií a vyhýbať sa zmiešanému skladovaniu. Vybavené príslušnou rozmanitosťou a množstvom požiarneho vybavenia. Skladovací priestor by mal byť vybavený zariadením na núdzovú úpravu úniku a vhodnými skladovacími materiálmi.

vyriešiť rozlíšenie:
Spôsoby prípravy sú nasledujúce. Použitím chlórbenzénu ako suroviny na ďalšiu chloráciu sa získa p-dichlórbenzén, o-dichlórbenzén a m-dichlórbenzén. Všeobecná separačná metóda využíva zmiešaný dichlórbenzén na kontinuálnu destiláciu. Para- a meta-dichlórbenzén sa oddestiluje z vrchu veže, p-dichlórbenzén sa vyzráža zmrazením a kryštalizáciou a matečný lúh sa potom rektifikuje, čím sa získa meta-dichlórbenzén. O-dichlórbenzén sa bleskovo destiluje v bleskovej veži, čím sa získa o-dichlórbenzén. V súčasnosti zmiešaný dichlórbenzén využíva metódu adsorpcie a separácie s použitím molekulového sita ako adsorbenta a zmiešaný dichlórbenzén v plynnej fáze vstupuje do adsorpčnej veže, ktorá môže selektívne adsorbovať p-dichlórbenzén a zvyšková kvapalina je meta a orto dichlórbenzén. Rektifikácia za získania m-dichlórbenzénu a o-dichlórbenzénu. Adsorpčná teplota je 180-200 °C a adsorpčný tlak je normálny tlak.

1. Metóda meta-fenyléndiamín diazónia: meta-fenyléndiamín sa diazotuje v prítomnosti dusitanu sodného a kyseliny sírovej, teplota diazotácie je 0 až 5 °C a diazóniová kvapalina sa hydrolyzuje v prítomnosti chloridu meďného za vzniku interkalačného dichlórbenzénu.

2. Metóda metachlóranilínu: Pri použití metachlóranilínu ako suroviny sa diazotizácia uskutočňuje v prítomnosti dusitanu sodného a kyseliny chlorovodíkovej a diazóniová kvapalina sa hydrolyzuje v prítomnosti chloridu meďného za vzniku meta-dichlórbenzénu.

Spomedzi vyššie uvedených metód prípravy je najvhodnejšou metódou na industrializáciu a nižšiu cenu metóda adsorpčnej separácie zmesného dichlórbenzénu. V Číne už existujú výrobné zariadenia na výrobu.

Hlavný účel:
1. Používa sa v organickej syntéze. Friedel-Craftsovou reakciou medzi m-dichlórbenzénom a chlóracetylchloridom sa získa 2,4,ω-trichlóracetofenón, ktorý sa používa ako medziprodukt pre širokospektrálne antifungálne liečivo mikonazol. Chloračná reakcia sa uskutočňuje v prítomnosti chloridu železitého alebo ortuti hliníka, pričom vzniká hlavne 1,2,4-trichlórbenzén. V prítomnosti katalyzátora sa hydrolyzuje pri 550-850 °C za vzniku m-chlórfenolu a rezorcinolu. Pomocou oxidu medi ako katalyzátora reaguje s koncentrovaným amoniakom pri 150-200 °C pod tlakom za vzniku m-fenyléndiamínu.
2. Používa sa pri výrobe farbív, medziproduktoch organickej syntézy a rozpúšťadlách.