správy

1,3-dichlórbenzén je bezfarebná kvapalina so štipľavým zápachom. Nerozpustný vo vode, rozpustný v alkohole a éteri. Jedovatý pre ľudské telo, dráždi oči a pokožku. Je horľavý a môže podliehať chloračným, nitračným, sulfonačným a hydrolytickým reakciám. Prudko reaguje s hliníkom a používa sa v organickej syntéze.

1. Vlastnosti: bezfarebná kvapalina so štipľavým zápachom.
2. Teplota topenia (℃): -24,8
3. Bod varu (℃): 173
4. Relatívna hustota (voda = 1): 1,29
5. Relatívna hustota pár (vzduch = 1): 5,08
6. Tlak nasýtených pár (kPa): 0,13 (12,1 ℃)
7. Spalné teplo (kJ/mol): -2952,9
8. Kritická teplota (℃): 415,3
9. Kritický tlak (MPa): 4,86
10. Rozdeľovací koeficient oktanol/voda: 3,53
11. Bod vzplanutia (℃): 72
12. Teplota vznietenia (℃): 647
13. Horná medza výbušnosti (%): 7,8
14. Dolná medza výbušnosti (%): 1,8
15. Rozpustnosť: nerozpustný vo vode, rozpustný v etanole a éteri a ľahko rozpustný v acetóne.
16. Viskozita (mPa·s, 23,3 °C): 1,0450
17. Bod vznietenia (°C): 648
18. Výparné teplo (kJ/mol, bod varu): 38,64
19. Teplo vzniku (kJ/mol, 25 °C, kvapalina): 20,47
20. Spalné teplo (kJ/mol, 25 °C, kvapalina): 2957,72
21. Merná tepelná kapacita (kJ/(kg·K), 0ºC, kvapalina): 1,13
22. Rozpustnosť (%, voda, 20 °C): 0,0111
23. Relatívna hustota (25 ℃, 4 ℃): 1,2828
24. Index lomu pri normálnej teplote (n25): 1,5434
25. Parameter rozpustnosti (J·cm-3) 0,5: 19,574
26. Van der Waalsova plocha (cm2·mol-1): 8,220 × 109
27. Van der Waalsov objem (cm3·mol-1): 87,300
28. Štandard kvapalnej fázy uvádza teplo (entalpiu) (kJ·mol-1): -20,7
29. Štandardná tavenina v kvapalnej fáze (J·mol-1·K-1): 170,9
30. Štandard pre plynnú fázu uvádza teplo (entalpiu) (kJ·mol-1): 25,7
31. Štandardná entropia plynnej fázy (J·mol-1·K-1): 343,64
32. Štandardná voľná energia vzniku v plynnej fáze (kJ·mol-1): 78,0
33. Štandardná tavenina v plynnej fáze (J·mol-1·K-1): 113,90

Metóda skladovania
Bezpečnostné opatrenia pre skladovanie [Skladujte v chladnom a vetranom sklade. Uchovávajte mimo dosahu ohňa a zdrojov tepla. Uchovávajte nádobu tesne uzavretú. Malo by sa skladovať oddelene od oxidačných činidiel, hliníka a jedlých chemikálií a vyhýbajte sa zmiešanému skladovaniu. Vybavené vhodným druhom a množstvom protipožiarneho vybavenia. Skladovací priestor by mal byť vybavený zariadením na núdzové ošetrenie únikov a vhodnými skladovacími materiálmi.

Vyriešiť rozlíšenie:

Metódy prípravy sú nasledovné. Použitím chlórbenzénu ako suroviny na ďalšiu chloráciu sa získa p-dichlórbenzén, o-dichlórbenzén a m-dichlórbenzén. Všeobecná separačná metóda využíva zmesný dichlórbenzén na kontinuálnu destiláciu. Para- a meta-dichlórbenzén sa destiluje z vrchu veže, p-dichlórbenzén sa vyzráža mrazením a kryštalizáciou a matečný lúh sa potom rektifikuje, čím sa získa meta-dichlórbenzén. O-dichlórbenzén sa bleskovo destiluje v bleskovej veži, čím sa získa o-dichlórbenzén. V súčasnosti sa zmesný dichlórbenzén používa metódou adsorpcie a separácie s použitím molekulového sita ako adsorbentu a plynná fáza zmesného dichlórbenzénu vstupuje do adsorpčnej veže, ktorá selektívne adsorbuje p-dichlórbenzén, pričom zvyškovou kvapalinou je meta- a orto-dichlórbenzén. Rektifikácia na získanie m-dichlórbenzénu a o-dichlórbenzénu. Adsorpčná teplota je 180 – 200 °C a adsorpčný tlak je normálny tlak.

1. Metóda diazotácie meta-fenyléndiamínu: Meta-fenyléndiamín sa diazotuje v prítomnosti dusitanu sodného a kyseliny sírovej, teplota diazotácie je 0~5℃ a diazóniová kvapalina sa hydrolyzuje v prítomnosti chloridu meďnatého za vzniku interkalácie. Dichlórbenzén.

2. Meta-chlóranilínová metóda: Použitím meta-chlóranilínu ako suroviny sa diazotizácia vykonáva v prítomnosti dusitanu sodného a kyseliny chlorovodíkovej a diazóniová kvapalina sa hydrolyzuje v prítomnosti chloridu meďnatého za vzniku meta-dichlórbenzénu.

Spomedzi vyššie uvedených metód prípravy je najvhodnejšou metódou pre industrializáciu a nižšie náklady adsorpčná separačná metóda zmesného dichlórbenzénu. V Číne už existujú výrobné zariadenia na výrobu.

Hlavný účel:

1. Používa sa v organickej syntéze. Friedel-Craftsova reakcia medzi m-dichlórbenzénom a chlóracetylchloridom poskytuje 2,4,ω-trichlóracetofenón, ktorý sa používa ako medziprodukt pre širokospektrálne antifungálne liečivo mikonazol. Chloračná reakcia sa vykonáva v prítomnosti chloridu železitého alebo hlinito-ortuti, pričom vzniká hlavne 1,2,4-trichlórbenzén. V prítomnosti katalyzátora sa hydrolyzuje pri teplote 550 – 850 °C za vzniku m-chlórfenolu a rezorcinolu. Použitím oxidu medi ako katalyzátora reaguje s koncentrovaným amoniakom pri teplote 150 – 200 °C pod tlakom za vzniku m-fenyléndiamínu.
2. Používa sa pri výrobe farbív, medziproduktov organickej syntézy a rozpúšťadiel.

Toxikologické údaje:

1. Akútna toxicita: LD50 u myší intraperitoneálne: 1062 mg/kg, okrem letálnej dávky nie sú k dispozícii žiadne podrobnosti;

2. Údaje o toxicite po viacerých dávkach: perorálna TDLo u potkanov: 1470 mg/kg/10D-I, zmena hmotnosti pečene, celkový metabolizmus živín, inhibícia vápnikových enzýmov, indukované zmeny alebo zmeny hladín fosfatázy v krvi alebo tkanivách.

Perorálny TDLo u potkanov: 3330 mg/kg/90D-I, endokrinné zmeny, zmeny v zložkách krvného séra (ako sú čajové polyfenoly, bilirubín, cholesterol), biochemická inhibícia enzýmov, indukcia alebo zmena hladín v krvi alebo tkanivách - dehydrogenácia, zmena enzýmov

3. Údaje o mutagenite: génová konverzia a rekombinácia mitózyTESTOVACÍ systém: Kvasinky - Saccharomyces cerevisiae: 5 ppm;

Mikronukleový test Intraperitoneálny TEST systém: hlodavec-potkan: 175 mg/kg/24 h.

4. Toxicita je o niečo nižšia ako toxicita o-dichlórbenzénu a môže sa vstrebávať cez kožu a sliznice. Môže spôsobiť poškodenie pečene a obličiek. Prahová koncentrácia čuchu je 0,2 mg/l (kvalita vody).

5. Akútna toxicita LD50: 1062 mg/kg (intravenózne podanie myši); 1062 mg/kg (brušná dutina myši)

6. Dráždivý Žiadne informácie

7. Mutagénna transformácia génov a mitotická rekombinácia: Saccharomyces cerevisiae 5 ppm. Mikronukleový test: intraperitoneálne podanie 175 mg/kg (24 h) myšiam

8. Karcinogenita Preskúmanie karcinogenity IARC: Skupina 3, existujúce dôkazy nedokážu klasifikovať karcinogenitu pre ľudí.

 


Čas uverejnenia: 22. mája 2025