Kyano skupina má silnú polaritu a absorpciu elektrónov, takže môže ísť hlboko do cieľového proteínu, aby vytvorila vodíkové väzby s kľúčovými aminokyselinovými zvyškami v aktívnom mieste. Zároveň je kyanoskupina bioelektronickým izosterickým telom karbonylových, halogénových a iných funkčných skupín, ktoré môžu zvýšiť interakciu medzi malými molekulami liečiva a cieľovými proteínmi, takže sa široko používa pri štrukturálnej modifikácii liekov a pesticídov [1] . Reprezentatívne liečivá obsahujúce kyanoskupinu zahŕňajú saxagliptín (obrázok 1), verapamil, febuxostat atď.; Poľnohospodárske drogy zahŕňajú brómfenitril, fipronil, fipronil atď. Okrem toho majú kyanozlúčeniny tiež dôležitú aplikačnú hodnotu v oblasti vôní, funkčných materiálov atď. Napríklad citronitril je medzinárodná nová nitrilová vôňa a 4-bróm-2,6-difluórbenzonitril je dôležitou surovinou na prípravu materiálov z tekutých kryštálov. Je vidieť, že kyanozlúčeniny sú široko používané v rôznych oblastiach vďaka svojim jedinečným vlastnostiam [2].

Kyano skupina má silnú polaritu a absorpciu elektrónov, takže môže ísť hlboko do cieľového proteínu, aby vytvorila vodíkové väzby s kľúčovými aminokyselinovými zvyškami v aktívnom mieste. Zároveň je kyanoskupina bioelektronickým izosterickým telom karbonylových, halogénových a iných funkčných skupín, ktoré môžu zvýšiť interakciu medzi malými molekulami liečiva a cieľovými proteínmi, takže sa široko používa pri štrukturálnej modifikácii liekov a pesticídov [1] . Reprezentatívne liečivá obsahujúce kyanoskupinu zahŕňajú saxagliptín (obrázok 1), verapamil, febuxostat atď.; Poľnohospodárske drogy zahŕňajú brómfenitril, fipronil, fipronil atď. Okrem toho majú kyanozlúčeniny tiež dôležitú aplikačnú hodnotu v oblasti vôní, funkčných materiálov atď. Napríklad citronitril je medzinárodná nová nitrilová vôňa a 4-bróm-2,6-difluórbenzonitril je dôležitou surovinou na prípravu materiálov z tekutých kryštálov. Je vidieť, že kyanozlúčeniny sú široko používané v rôznych oblastiach vďaka svojim jedinečným vlastnostiam [2].

2.2 elektrofilná kyanidačná reakcia enolboridu

Tím Kensuke Kiyokawa [4] použil kyanidové činidlá n-kyano-n-fenyl-p-toluénsulfónamid (NCTS) a p-toluénsulfonylkyanid (tscn) na dosiahnutie vysoko účinnej elektrofilnej kyanidácie zlúčenín enolbóru (obrázok 3). Prostredníctvom tejto novej schémy, rôzne β-acetonitril, a má širokú škálu substrátov.

2.3 organická katalytická stereoselektívna silikyanidová reakcia ketónov

Nedávno tím Benjamin List [5] v časopise Nature informoval o enantiomérnej diferenciácii 2-butanónu (obrázok 4a) a asymetrickej kyanidovej reakcii 2-butanónu s enzýmami, organickými katalyzátormi a katalyzátormi na báze prechodných kovov s použitím HCN alebo tmscn ako kyanidového činidla. (Obrázok 4b). S tmscn ako kyanidovým činidlom sa 2-butanón a široká škála ďalších ketónov podrobili vysoko enantioselektívnym silylkyanidovým reakciám za katalytických podmienok idpi (obrázok 4C).

Obrázok 4A, enantiomérna diferenciácia 2-butanónu. b. Asymetrická kyanidácia 2-butanónu pomocou enzýmov, organických katalyzátorov a katalyzátorov prechodných kovov.

c. Idpi katalyzuje vysoko enantioselektívnu silylkyanidovú reakciu 2-butanónu a širokého spektra ďalších ketónov.

2.4 redukčná kyanidácia aldehydov

Pri syntéze prírodných produktov sa zelený tosmic používa ako kyanidové činidlo na ľahkú premenu stéricky bránených aldehydov na nitrily. Táto metóda sa ďalej používa na zavedenie ďalšieho atómu uhlíka do aldehydov a ketónov. Táto metóda má konštruktívny význam v enantiošpecifickej totálnej syntéze jiadifenolidu a je kľúčovým krokom v syntéze prírodných produktov, ako je syntéza prírodných produktov, ako je klerodan, karibenol A a karibenol B [6] (obrázok 5).

2.5 elektrochemická kyanidová reakcia organického amínu

Ako technológia zelenej syntézy sa organická elektrochemická syntéza široko používa v rôznych oblastiach organickej syntézy. V posledných rokoch sa mu venuje čoraz viac výskumníkov. PrashantW. Tím Menezes [7] nedávno uviedol, že aromatický amín alebo alifatický amín možno priamo oxidovať na zodpovedajúce kyanozlúčeniny v 1 m roztoku KOH (bez pridania kyanidového činidla) s konštantným potenciálom 1,49 vrhu s použitím lacného katalyzátora Ni2Si s vysokým výťažkom (obrázok 6). .

03 zhrnutie

Kyanidácia je veľmi dôležitá organická syntézna reakcia. Vychádzajúc z myšlienky zelenej chémie sa kyanidové činidlá šetrné k životnému prostrediu používajú na nahradenie tradičných toxických a škodlivých kyanidových činidiel a nové metódy, ako je bezrozpúšťadlové, nekatalytické a mikrovlnné ožarovanie, sa používajú na ďalšie rozšírenie rozsahu a hĺbky výskumu, takže ako vytvoriť obrovské ekonomické, sociálne a environmentálne výhody v priemyselnej výrobe [8]. S neustálym pokrokom vedeckého výskumu sa kyanidová reakcia vyvinie smerom k vysokému výťažku, hospodárnosti a zelenej chémii.