2-Naftol, tiež známy ako β-naftol, acetonaftol alebo 2-hydroxynaftalén, sú biele lesklé vločky alebo biely prášok. Hustota je 1,28 g/cm3. Teplota topenia je 123~124 ℃, teplota varu je 285~286 ℃ a teplota vzplanutia je 161 ℃. Je horľavý a po dlhodobom skladovaní stmavne. Zahrievaním sublimuje, má štipľavý zápach. Nerozpustný vo vode, rozpustný v organických rozpúšťadlách a alkalických roztokoch.
2. Použitie v priemysle farbív a pigmentov
Farbivá a pigmentové medziprodukty sú v mojej krajine najväčšou oblasťou spotreby 2-naftolu. Dôležitým dôvodom je, že výroba farbív, ako sú 2, 3 kyseliny, J kyseliny, gama kyseliny, R kyseliny, chromofenol AS, sa rozšírila po celom svete. Ide o dôležité exportné medziprodukty mojej krajiny a objem exportu predstavuje viac ako polovicu celkovej domácej produkcie. Okrem syntézy farbív a pigmentových medziproduktov sa 2-naftol môže použiť aj ako azoskupina na reakciu s diazóniovými zlúčeninami na prípravu farbív.
1, 2, 3 kyselina
2,3-kyselina, chemický názov: kyselina 2-hydroxy-3-naftoová. Metóda jej syntézy je nasledovná: 2-naftol reaguje s hydroxidom sodným, dehydratuje sa za zníženého tlaku, čím sa získa 2-naftolát sodný, a potom sa reaguje s CO2, čím sa získa 2-naftalénfenol a 2,3-sodná soľ, 2-naftol sa odstráni a okyslí, čím sa získa 2,3-kyselina. V súčasnosti sa medzi metódy syntézy zaraďujú najmä metódy v pevnej fáze a metódy s rozpúšťadlom, pričom súčasná metóda s rozpúšťadlom je hlavným vývojovým trendom.
Jazerné pigmenty s 2,3 kyselinami ako kopulačnými zložkami. Metóda syntézy tohto typu pigmentov spočíva v tom, že sa najprv premenia diazóniové zložky na diazóniové soli, potom sa spájajú s 2,3 kyselinami a potom sa pomocou solí alkalických kovov a kovov alkalických zemín premenia na nerozpustné jazerné farbivá. Hlavným farebným spektrom 2,3 kyslých jazerných pigmentov je červené svetlo. Napríklad: CI pigmentová červená 57:1, CI pigmentová červená 48:1 atď.
2,3-kyseliny sa široko používajú pri syntéze ľadových farbív naftolového radu. V „Indexe farbív“ z roku 1992 je uvedených 28 naft syntetizovaných s 2,3-kyselinami.
Naftol radu AS sú azopigmenty s kopulačnými zložkami. Metóda syntézy tohto typu pigmentu spočíva v tom, že sa najprv premenia diazóniové zložky na diazóniové soli a potom sa spoja s derivátmi naftolu radu AS, napríklad na aromatickom kruhu diazóniovej zložky. Obsahuje iba alkylové, halogénové, nitro, alkoxylové a iné skupiny. Po reakcii sa bežná naftolová séria AS stáva kopulačnou zložkou azopigmentu, napríklad aromatický kruh diazo zložky obsahuje aj sulfónovú skupinu. Kopulácia s derivátmi naftolu radu AS a následné premeny na nerozpustné farbivá na báze alkalických kovov a kovov alkalických zemín.
Spoločnosť Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. začala vyrábať kyselinu 2,3 v 80. rokoch 20. storočia. Po rokoch vývoja sa stala najväčším domácim a medzinárodne uznávaným výrobcom kyseliny 2,3.
2. Kyselina tobiášová
Chemický názov kyseliny Tobiasovej: kyselina 2-aminonaftalén-1-sulfónová. Metóda syntézy je nasledovná: sulfonácia 2-naftolu za vzniku kyseliny 2-naftol-1-sulfónovej, amoniakácia za vzniku 2-naftylamín-1-sodného sulfonátu a kyslé zrážanie za vzniku kyseliny Tobiovej. Sulfonovaná kyselina Tobiová sa sulfonuje za vzniku sulfónovanej kyseliny Tobiovej (kyselina 2-naftylamín-1,5-disulfónová).
Kyselina tobiová a jej deriváty sa môžu použiť na výrobu farbív, ako sú Chromol AS-SW, Reactive Red K1613, Lithol Scarlet, Reactive Brilliant Red K10B, Reactive Brilliant Red K10B, Reactive Brilliant KE-7B, a pigmentov, ako je Organic Violet Red.
3. Kyselina J
Chemický názov kyseliny J: kyselina 2-amino-5-naftol-7-sulfónová, jej syntézna metóda je: kyselina toubová sa sulfonuje pri vysokej a nízkej teplote, hydrolyzuje a vysoľuje v kyslom prostredí za vzniku kyseliny 2-naftylamín-5,72 sulfónovej, potom sa neutralizuje, alkalicky taví a okysľuje za vzniku kyseliny J. Kyselina J reaguje za vzniku derivátov kyseliny J, ako je N-arylová kyselina J, bis kyselina J a šarlátová kyselina.
Kyselina J a jej deriváty môžu produkovať rôzne kyslé alebo priame farbivá, reaktívne a reaktívne farbivá, ako napríklad: kyselinová fialová 2R, slabo kyslá purpurová PL, priama ružová, priama ružovo-purpurová NGB atď.
4. G soľ
Chemický názov G soli: didraselná soľ kyseliny 2-naftol-6,8-disulfónovej. Jej syntézna metóda je: sulfonácia 2-naftolu a vysoľovanie. G soľ sa môže tiež roztaviť, alkalicky taviť, neutralizovať a vysoľovať, čím sa získa dihydroxy G soľ.
Soľ G a jej deriváty sa môžu použiť na výrobu medziproduktov kyslých farbív, ako je kyslá oranžová G, kyslá šarlátová GR, slabo kyslá šarlátová FG atď.
5. R soľ
Chemický názov R soli: disodná soľ kyseliny 2-naftol-3,6-disulfónovej, metóda syntézy je: sulfonácia 2-naftolu, vysoľovanie. G soľ sa môže tiež roztaviť, alkalicky taviť, neutralizovať a vysoľovať, čím sa získa dihydroxy R soľ.
R soľ a deriváty sa môžu vyrábať: priama svetlorýchla modrá 2RLL, reaktívna červená KN-5B, reaktívna červená fialová KN-2R atď.
6,1,2,4 kyselina
Chemický názov 1,2,4-kyseliny: kyselina 1-amino-2-naftol-4-sulfónová. Metóda syntézy: 2-naftol sa rozpustí v hydroxide sodnom, nitrozuje sa dusitanom sodným a potom sa zmieša s prebytkom siričitanu sodného. Reakciou a nakoniec okyslením a izoláciou sa získa produkt. Diazotáciou 1,2,4-kyseliny sa získa 1,2,4-oxidové teleso.
1,2,4 kyseliny a deriváty sa môžu použiť na: kyslé moridlo čierne T, kyslé moridlo čierne R atď.
7. Kyselina Chevron
Chemický názov kyseliny chevroovej: kyselina 2-naftol-6-sulfónová a jej syntézna metóda je: sulfonácia a vysoľovanie 2-naftolu.
Kyselina chevroová sa môže použiť na výrobu kyslých farbív a potravinárskeho farbiva žltá západ slnka.
8, gama kyselina
Chemický názov gama kyseliny: kyselina 2-amino-8-naftol-6-sulfónová, jej metóda syntézy je: soľ G sa môže získať aj tavením, alkalickým tavením, neutralizáciou, amoniakáciou a kyslým zrážaním.
Gama kyselina sa môže použiť na výrobu priameho čierneho LN, priameho rýchleho opálenia GF, priameho rýchleho popola GF atď.
9. Použitie ako spojovací diel
Metóda syntézy tohto druhu pigmentu spočíva v tom, že sa najprv z diazóniovej zložky vytvorí diazóniová soľ a následne sa spojí s β-naftolom. Napríklad aromatický kruh diazóniovej zložky obsahuje iba alkylové, halogénové, nitro, alkoxylové a ďalšie skupiny. Po reakcii sa získa bežný β-naftolový azopigment. Napríklad aromatický kruh diazo zložky obsahuje aj sulfónovú skupinu, ktorá sa spojí s β-naftolom a potom sa pomocou solí alkalických kovov a kovov alkalických zemín môže premeniť na nerozpustné farbivá.
β-naftolové azopigmenty sú prevažne červené a oranžové pigmenty. Napríklad CI pigmentová červená 1,3,4,6 a CI pigmentová oranžová 2,5. Hlavné farebné spektrum β-naftolového pigmentu je žlto-svetločervená alebo modročervená, vrátane najmä CI pigmentovej červenej 49, CI pigmentovej oranžovej 17 atď.
3. Použitie v parfumérskom priemysle
Étery 2-naftolu majú vôňu pomarančového kvetu a svätojánskeho kvetu s jemnejšou vôňou a možno ich použiť ako fixatív pre mydlá, toaletné vody a iné esencie a niektoré koreniny. Okrem toho majú vyšší bod varu a nižšiu prchavosť, takže je lepšie zachovať vôňu.
Étery 2-naftolu, vrátane metyléteru, etyléteru, butyléteru a benzyléteru, sa môžu získať reakciou 2-naftolu a zodpovedajúcich alkoholov za pôsobenia kyslých katalyzátorov alebo 2-naftolu a zodpovedajúcich sulfátových esterov, alebo sa môžu odvodiť reakciou halogénovaných uhľovodíkov.
4. Aplikácia v medicíne
2-Naftol má tiež široké uplatnenie vo farmaceutickom priemysle a môže sa použiť ako surovina pre nasledujúce liečivá alebo medziprodukty.
1. Naproxén
Naproxén je antipyretikum, analgetikum a protizápalové liečivo.
Metóda syntézy naproxénu je nasledovná: 2-naftol sa metyluje a acetyluje, čím sa získa 2-metoxy-6-naftofenón. 2-Metoxy-6-naftalénetylketón sa brómuje, ketalizuje, preskupuje, hydrolyzuje a okysľuje, čím sa získa naproxén.
2. Naftol kaprylát
Naftol oktanoát sa môže použiť ako činidlo na rýchlu detekciu salmonely. Syntetická metóda naftol oktanoátu sa získava reakciou oktanoylchloridu a 2-naftolu.
3. Kyselina pamoová
Kyselina pamoová je druh farmaceutického medziproduktu, ktorý sa používa na prípravu látok, ako je triptorelín pamoát, pyrantel pamoát, oktotel pamoát a tak ďalej.
Metóda syntézy kyseliny pamoovej je nasledovná: 2-naftol pripraví 2,3 kyselinu, 2,3 kyselina a formaldehyd reagujú za katalýzy kyseliny za vzniku kyseliny pamoovej, čím sa kondenzuje kyselina pamoová.
Päť, poľnohospodárske aplikácie
2-Naftol sa môže použiť aj v poľnohospodárstve na výrobu herbicídu naprolamínu, regulátora rastu rastlín kyseliny 2-naftoxyoctovej atď.
1. Naprotamín
Chemický názov naprolamínu: 2-(2-naftyloxy)propionylpropylamín, čo je prvý vyvinutý herbicíd rastlinného hormónu obsahujúci naftyloxy. Má nasledujúce výhody: dobrý účinok proti burine, široké spektrum účinku, bezpečnosť pre ľudí, hospodárske zvieratá a vodné živočíchy a dlhú dobu použiteľnosti. V súčasnosti sa široko používa v Japonsku, Južnej Kórei, na Taiwane, v juhovýchodnej Ázii a ďalších krajinách a regiónoch.
Metóda syntézy naftylamínu je: α-chlórpropionylchlorid reaguje s anilínom za vzniku α-chlórpropionylanilidu, ktorý sa potom získa kondenzáciou s 2-naftolom.
2. Kyselina 2-naftoxyoctová
Kyselina 2-naftoxyoctová je nový typ regulátora rastu rastlín, ktorý má za úlohu zabrániť opadávaniu kvetov a plodov, zvýšiť úrodu, zlepšiť kvalitu a predčasne dozrievať. Používa sa hlavne na reguláciu rastu ananásu, jabĺk, paradajok a iných rastlín a zvýšiť úrodu.
Metóda syntézy kyseliny 2-naftoxyoctovej je: halogénovaná kyselina octová a 2-naftol sa kondenzujú za alkalických podmienok a potom sa získajú okyslením.
6. Použitie v priemysle polymérnych materiálov
1, 2, 6 kyselina
2,6-kyselina, chemický názov: kyselina 2-hydroxy-6-naftoová. Metóda jej syntézy je nasledovná: 2-naftol reaguje s hydroxidom draselným, dehydratuje sa za zníženého tlaku, čím sa získa 2-naftol draselný, a potom sa reaguje s CO2, čím sa získa 2-naftalénfenol a draselná soľ 2,6-kyseliny. 2-naftol sa odstráni a okyslí, čím sa získa 2,6-kyselina. V súčasnosti sa medzi metódy syntézy patrí najmä metóda v pevnej fáze a metóda s rozpúšťadlom, pričom súčasná metóda s rozpúšťadlom je hlavným vývojovým trendom.
Kyselina 2,6 je dôležitým organickým medziproduktom pre technické plasty, organické pigmenty, materiály z tekutých kryštálov a liečivá, najmä ako monomér pre teplotne odolné syntetické materiály. Polyméry odolné voči vysokým teplotám vyrobené s použitím kyseliny 2,6 ako suroviny sa široko používajú v priemysle materiálov z tekutých kryštálov.
Spoločnosť Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. vyvinula kyselinu 2,6 polymérnej kvality založenú na technológii kyseliny 2,3 a jej produkcia sa postupne rozširovala. V súčasnosti sa kyselina 2,6 stala jedným z hlavných produktov spoločnosti.
2. 2-Naftyltiol
2-Naftyltiol sa môže použiť ako zmäkčovadlo pri žuvaní gumy v otvorenom mlyne, čo môže zlepšiť účinok žuvania, skrátiť čas žuvania, ušetriť elektrinu, znížiť elastické zotavenie a znížiť zmršťovanie gumy. Môže sa tiež použiť ako aktivátor regenerácie priesečníkov a antioxidant.
Metóda syntézy 2-naftyltiolu je nasledovná: 2-naftol sa nechá reagovať s dimetylaminotioformylchloridom, potom sa zahreje a získa sa kyslou hydrolýzou.
3. Antioxidant gumy
3.1 Proti starnutiu D
Proti starnutiu D, tiež známe ako prostriedok proti starnutiu D, chemický názov: N-fenyl-2-naftylamín. Univerzálny antioxidant pre prírodný a syntetický kaučuk, používaný pri výrobe priemyselných výrobkov, ako sú pneumatiky, pásky a gumená obuv.
Metóda syntézy antioxidantu D je: tlaková amonolýza 2-naftolu za vzniku 2-naftylamínu, ktorý sa potom získa kondenzáciou s halogénovaným benzénom.
3.2. Liek proti starnutiu DNP
Proti starnutiu DNP, chemický názov: N,N-(β-naftyl)p-fenyléndiamín, je proti starnutiu ukončujúci prerušenie reťazca a komplexotvorné činidlo s kovmi. Používa sa hlavne ako proti starnutiu nylonu a nylonových pneumatických kordov, izolačných gumových výrobkov z drôtov a káblov, ktoré sú v kontakte s medenými jadrami, a iných gumových výrobkov.
Metóda syntézy omladzujúceho činidla DNP je: p-fenyléndiamín a 2-naftol zahrievací a zmršťovací stôl
4. Fenolové a epoxidové živice
Fenolové a epoxidové živice sú bežne používané technické materiály v priemysle. Štúdie ukázali, že fenolové a epoxidové živice získané nahradením alebo čiastočným nahradením fenolu 2-naftolom majú vyššiu tepelnú odolnosť a odolnosť voči vode.
Čas uverejnenia: 8. marca 2021




