Synonymá: benzén, 2,4-dichlór-1-metyl-; toluén, 2,4-dichlór-; 2,4-dichlór-1-metylbenzén; 2,4-DCT; 2,4-DICHLÓROTOLUÉN; 2,4-DICHLÓROMETYLBENZÉN; 1,3-DICHLÓRO-4-METYLBENZÉN; 2,4-dichlór-1-metylbenzén

Číslo CAS: 95-73-8
Molekulárny vzorec: C7H6Cl2
Molekulová hmotnosť: 161,03
Číslo EINECS: 202-445-8

Súvisiace kategórie:Štandardné poľnohospodárske a environmentálne produkty; triazolové fungicídy; fungicídne medziprodukty; pesticídne medziprodukty; organické suroviny; medziprodukty; organické medziprodukty; organické látky; aryl; C7; halogénované uhľovodíky; aromatické látky; stavebné bloky; kniha o chemikáliách, chemická syntéza; hydrogenované uhľovodíky; organické stavebné bloky; analytické štandardné produkty; organické stavebné bloky; medziprodukty pesticídov; halogénované uhľovodíky; organické chemické suroviny.

Použitie a metóda syntézy 2,4-dichlórtoluénu
Chemické vlastnosti: bezfarebná a priehľadná kvapalina.
Použitie:
1) Používajú sa ako medziprodukty pesticídov, farbív a liečiv, používajú sa pri výrobe 2,4-dichlórbenzaldehydu, liekov ako adipín, buprofén atď.
2) 2,4-dichlórtoluén je medziprodukt baktericídov dinikonazolu a benzylchlórtriazolu a Chemicalbook je tiež surovinou na prípravu 2,4-dichlórbenzaldehydu.
3) Organické syntetické suroviny používané vo farmaceutickom priemysle na výrobu antimalarík, adepínu a na syntézu kyseliny ventrálnej. Používajú sa v medziproduktoch pesticídov na výrobu 2,4-dichlórbenzylchloridu, 2,4-dichlórbenzoylchloridu a kyseliny 2,4-dichlórbenzoovej.

Existujú dve syntetické metódy výroby.
1. Metóda 1,2,4-dichlórtoluénu využíva ako surovinu 2,4-diaminotoluén a získava sa diazotáciou a chloráciou. Do reakčnej nádoby sa vloží kyselina chlorovodíková a voda, zahreje sa na 50 °C, za miešania sa rozpustí 2,4-diaminotoluén, potom sa do nádoby vloží kyselina chlorovodíková a chlorid meďnatý, rovnomerne sa pridá 1 % roztok dusitanu sodného do reakčnej nádoby. Teplota sa udržiava na približne 60 °C, nechá sa stáť, aby sa vytvorili vrstvy. Spodný surový produkt sa premyje vodou, kým nie je neutrálny, pridá sa alkália k alkálii a potom sa premyje vodou, aby sa odstránila alkália. Surový 2,4-dichlórtoluén sa oddelí a hotový produkt sa destiluje s parou. Metóda 2,3-chlór-4-toluidín sa získa diazotáciou s dusitanom sodným a Sandmeyerovou reakciou s chloridom meďnatým.

2.Spôsob výroby a prípravy je nasledovný. Pri parachlórtoluénovej metóde sa do reaktora pridá p-chlórtoluén a katalyzátor ZrCl4 a na vykonanie chlórovacej reakcie sa odvetráva plynný chlór. Množstvo plynného chlóru sa reguluje až do konca reakcie a reakcia sa zastaví. Získaný reaktant obsahuje 85,1 % 2,4-dichlórtoluénu. Ak sa ako katalyzátor na vykonanie chlórovacej reakcie pri teplote 10 – 15 °C použije FeCl3, kým relatívna hustota roztoku nedosiahne 1,025, produkt obsahuje 2,4-dichlórtoluén a 3,4-dichlórtoluén a hmotnostný pomer týchto dvoch zložiek je 100:30. Po ukončení chlórácie sa premyje vodou do neutrálnej reakcie a na odstránenie ostatných nečistôt sa pridá 10 % roztok NaOH pri teplote 100 – 110 °C. Upravený chlorid sa rektifikuje a separuje vo vysokoúčinnej rektifikačnej veži (2,4-dichlórtoluén, bod varu 200 °C, 3,4-dichlórtoluén, bod varu 207 °C). Výťažky 2,4-dichlórtoluénu a 3,4-dichlórtoluénu boli 64,4 % a 19,8 %. Orto-dichlórtoluénová metóda: o-dichlórtoluén využíva ako chloračné činidlo sulfurylchlorid na vykonanie chloračnej reakcie pri teplote 142 – 196 °C. Produktmi sú 2,4-dichlórtoluén a 2,3-dichlórtoluén a nezreagované látky. Zloženie surovín je 55 %, 6 % a 39 %. Po destilácii (2,4-dichlórtoluén, teplota varu 200 °C, 2,3-dichlórtoluén, teplota varu 207 – 208 °C, o-dichlórtoluén, teplota varu 157 – 159 °C) sa oddelil 2,4-dichlórtoluén. Metóda s orto-nitrotoluénom: Orto-nitrotoluén sa chlóruje v prítomnosti katalyzátora FeCl3 pri teplote 35 – 40 °C. Keď relatívna hustota reaktantu dosiahne 1,320 (15 °C), materiál sa premyje do neutrálnej reakcie a reaktant obsahuje 15 % suroviny, 2-chlór-6-nitrotoluénu 49 %, 4-chlór-2-nitrotoluénu 21 % a 15 % polychloridu. Po rektifikácii a kryštalizácii sa chemická kniha rozdelí na 2-chlór-6-nitrotoluén. Výťažky 4-chlór-2-nitrotoluénu a 4-chlór-2-nitrotoluénu sú 50 % a 30 %. 4-chlór-2-nitrotoluén sa získava hydrogenačnou redukčnou reakciou a destiláciou s parou, čím sa získa 4-chlór-2-amino. 2,4-dichlórtoluén sa získava diazotáciou toluénu a pridaním CH2Cl2 pre Sandmeyerovu reakciu. Táto metóda sa používa na výrobu 4-chlór-2-nitrotoluénu, ktorý je vedľajším produktom 2-chlór-6-nitrotoluénu (používaného ako medziprodukt herbicídu chinclorac). Metóda 2,4-diaminotoluénu 2,4-diaminotoluén podlieha diazotácii v prítomnosti NaNO2 a kyseliny chlorovodíkovej a potom sa vykonáva Sandmeyerova reakcia v prítomnosti Cu2Cl2 za vzniku 2,4-dichlórtoluénu. Metóda s 3-chlór-4-metylanilínom: Do reakčnej nádoby sa pridá 3-chlór-4-metylanilín a kyselina chlorovodíková, po kvapkách sa pridáva vodný roztok NaNO2 pri teplote 3～5℃ a pridávanie sa dokončí v priebehu 2～3 hodín pre diazotáciu. Po reakcii sa diazotovaná kvapalina po kvapkách pridáva do roztoku kyseliny chlorovodíkovej obsahujúcej Cu2Cl2 pri teplote 2-5 °C, čím sa vykoná Sandmeyerova reakcia a získa sa 2,4-dichlórtoluén. Z vyššie uvedených metód obsahuje chlorid vyrobený použitím p-chlórtoluénu a o-chlórtoluénu ako surovín veľa nečistôt a má podobné body varu. Na frakcionáciu je potrebné použiť vysokoúčinné rektifikačné veže, aby sa získalo viac ako 98 % 2,4-dichlórtoluénu. Tieto dve metódy sú náročné na prevádzku a investičné náklady na zariadenie sú vysoké. Metóda 2,4-diaminotoluénu nie je vhodná na industrializáciu a metóda o-nitrotoluénu a metóda 3-chlór-4-metylanilínu na prípravu 2,4-dichlórtoluénu majú rovnaké základné princípy a obe vyžadujú diazotáciu a Sandmeyer. V reakcii na to je nedostatok väčšieho množstva odpadovej vody. Metóda o-nitrotoluénu sa používa na koprodukciu 2-chlór-6-nitrotoluénu, ktorý sa ďalej redukuje na 2-chlór-6-aminotoluén, čo je dôležitý medziprodukt na výrobu herbicídu chinklorak.